В XVI веке Земляной мост был главным мостом Болхова, соединяющим княжеский детинец на Красной Горе с южной частью посада («детинцем» на Руси называли центральную часть крепости, ее внутренние укрепления, позднее его заменили словом «Кремль»).
В книге «Улицы города хранят память», читаем: «Поначалу мост был деревянный, лежал в глубине урочища. И уже тогда были заметны его несовершенство и уязвимость в случае нападения на крепость, да и во время весеннего паводка. В скором времени (по-видимому, при Иване Грозном), решено было на том месте у устья Болховки сделать другой постоянный мост, состоящий из насыпи и проходящего под ней деревянного желоба для пропуска воды. Мост получил название Земляной. Кроме дороги, ведущей в крепость, к нему была подведена еще одна, получившая название Земляная гора. Постоянно высота и ширина земляной насыпи моста увеличивалась, он неоднократно подвергался ремонту - укреплялась насыпь, перестраивались желоба».
Земляной мост Болхова много раз разрушался. Особенно сильно он пострадал в годы Великой Отечественной войны. Тогда при его ремонте строители совершили недопустимый с моральной точки зрения поступок: для укладки дороги использовали гранитные памятники с Архангельского кладбища. По воспоминаниям очевидцев, это были не только купеческие надгробия, но и памятники воинам русско-турецкой войны, защитникам Севастополя в годы Крымской войны.
Как бы там ни было, но самый древний мост Болхова до сих пор исправно выполняет свою функцию, соединяя две части города. В 2013 году была проведена его капитальная реконструкция, а чуть позже над ним взял шефство уроженец Болхова Вячеслав Борисович Богатко, который на собственные средства отлил мини-колокола с ликами святых на перила моста и провел электрический кабель для установленных здесь фонарей. Сегодня Земляной мост Болхова – одна из самых известных достопримечательностей города. Особенно красив он в вечернее время, когда расцветает десятками разноцветных огней.