Адрес: г. Болхов, ул. Верхняя монастырская, д. 1
Болховский Троицкий Рождества Богородицы Оптин монастырь был основан еще в XV веке как мужская и женская совместная обитель. По первому преданию его заложил раскаявшийся и постригшийся в монахи разбойник Опта, по второму – князья Хотетовские, получившие город Болхов в удел.
В 1614 году во время польско-литовского нашествия на Русь монастырь был полностью уничтожен. Монахи лишь успели снять с церквей два колокола и спрятать в ближайшем озере, на месте которого сейчас находится луг. После изгнания врагов один колокол достали, а второй затянуло илом так, что попытки вытянуть его оказались напрасными. Говорят, что этот колокол еще долго откликался из-под земли на звон своего спасшегося собрата.
Возрождение Троицкого Оптина монастыря связано с настоящим чудом. Монахам явилась Пресвятая Богородица, которая прошла вдоль ограды, словно благословляя свою обитель на дальнейшее существование. Через некоторое время недалеко от монастыря в трех соснах была обнаружена икона Тихвинской Божией Матери, которая стала главной святыней восстановленного монастыря. На месте ее чудесного появления забил святой источник, ставший местом паломничества православных христиан.
К 1628 году обе сгоревшие церкви монастыря были восстановлены. А в 1668 году рядом с ними вырос величественный Троицкий собор, возведенный на средства царя Алексея Михайловича Тишайшего, жена которого, Мария Ильинична, была родом из болховских дворян Милославских. В честь правителя Руси на каждом из купольных крестов собора красуется царская корона.
Впоследствии все представители царского дома Романовых так или иначе покровительствовали Троицкому Оптину монастырю. В 1705 году здесь побывал император Петр I, который повелел: «Быть в монастыре архимандриту!». Жертвователями обители долгие годы были представители таких известных дворянских родов как Хотетовские, Горчаковы, Милославские, Юрасовские, Шеншины. Многие из них здесь и похоронены.
Очередным разрушениям Троицкий Оптин монастырь подвергся в годы пролетарской революции и Великой Отечественной войны, после чего долго находился в запустении. И только в 2002 году по благословению Патриарха Московского и всея Руси Алексия II началось очередное его возрождение - на этот раз как женского. Монастырь был включен в федеральную программу по реставрации древних архитектурных памятников малых городов. В 2009 году по благословению архиепископа Орловского и Ливенского Пантелеимона в свою обитель была возвращена чудотворная икона Тихвинской Божией Матери. Сегодня в Болховском Троицком Оптином женском монастыре вновь совершаются Божественные литургии, крестные ходы и отмечаются православные праздники.