Легенда о венчании Ивана Грозного связана со Свято-Троицкой церковью. Но не с нынешней (это каменное здание было возведено купцами Бобковыми в 1758 году), а с прежней деревянной, которая в 16 веке стояла в центре Болховской крепости. Именно в ней, согласно городской легенде, венчался русский царь, прибывший сюда летом 1665 года, чтобы лично наградить гарнизон крепости, выдержавший двухнедельную осаду войска крымского хана Девлет-Гирея.
После официальной церемонии Грозный захотел большого праздника и придумал для него весомый повод: решил обвенчаться в Свято-Троицкой церкви с очередной из своих жен, которая, как поговаривают, была половчанкой. Какой по счету, трудно сказать, поскольку в количестве законных и незаконных жен первого русского царя путаются даже его биографы - то ли семь их было, то ли восемь. После венчания государь выставил всем большое количество вина и угощения. А сам горстями разбрасывал с обрыва золотые монеты и хохотал над тем, как простой люд, толкая друг друга, вылавливает их из реки.