Жил когда-то в Болхове известный помещик и дворянин Николай Джакелия. По происхождению он был из грузинского княжеского рода, а потому обладал горячим темпераментом и безмерной любвеобильностью к женщинам, вернее, молоденьким девушкам. Уступить богатому князю юные болховчанки считали чуть ли не за честь, поэтому недостатка в любовницах у него не было. Все знали, что каждой понравившейся девушке Джакелия дарит 18 лесин, которых хватает на небольшой сруб. А поскольку нравились князю многие, то его стараниями в Болхове выросла целая улица – Ногинская.
Однажды по пути к очередной любовнице карета Джакелия застряла в русле небольшой речки Пересыханка. Видимо, случилось это не первый раз, потому что уже через несколько дней здесь началось возведение моста. Деньги на строительство выделил, конечно же, князь.
Справедливости ради надо сказать, что Николая Джакелия в Болхове знали, прежде всего, как щедрого благотворителя и мецената, а потому прощали ему все любовные похождения. При его непосредственном участии в городе было учреждено сельскохозяйственное общество, открылась бесплатная изба-читальня, Богородично Всесвяткий женский монастырь получил земельные угодия, во всех школах заработали попечительские советы. А мост, который он построил в начале XIX века, оказался настолько крепким, что болховчане пользуются им до сих пор, называя Джакелевским или Джакелиевым.
Мост выложен кирпичной кладкой в традициях древнеримской архитектуры и держится на трех арках. По мнению специалистов подобных мостов в России – единицы. Еще 30 лет назад это сооружение было признано объектом культурно-исторического наследия и получило «охранную грамоту». А в 2021 году была проведена реконструкция моста, деньги на которую по примеру Николая Джакелия выделили местные предприниматели.